Pada tahun 1985, Obama berhenti daripada kerjanya sebagai penulis kewangan dengan syarikat perunding antarabangsa di New York dan berpindah ke Chicago. Di sana, beliau bekerja sebagai penganjur kepada komuniti gabungan gereja tempatan di kawasan selatan bandar raya, iaitu di kawasan penempatan Afrika-Amerika yang miskin teruk. Obama bersama-sama penduduk tempatan menyuarakan isi hati berkenaan isu seperti pembangunan semula ekonomi, latihan kerja, dan usaha membersihkan persekitaran. Dari sini, beliau dapat melihat peranan utamanya sebagai pemangkin yang menggerakkan orang ramai dari bawah ke atas untuk memperkasakan ekonomi dan politik.

Selepas tiga tahun, Obama mendapati semua usaha untuk meningkatkan keupayaan satu-satu komuniti yang amat memerlukan pertolongan dari segi perundangan hanya akan dapat dicapai jika mendapat perhatian peringkat atasan. Dari situ, beliau mengambil keputusan untuk melanjutkan pelajaran di Sekolah Undang-undang Harvard dan berjaya dipilih sebagai presiden pelajar kulit hitam yang pertama di Harvard Law Review serta lulus magna cum laude pada tahun 1991.

Dengan kelayakan undang-undang, Obama boleh membuat apa sahaja yang dia ingini. Dia kembali ke Chicago untuk menjalankan latihan praktikal guaman undang-undang hal ehwal awam dan mengajar subjek undang-undang perlembagaan di Universiti Chicago. Pada tahun 1992, dia berkahwin dengan Michelle Robinson yang juga lulusan Undang-undang Harvard dan bekerja sebagai pendaftar pengundi di Chicago untuk membantu calon-calon Demokrat seperti Bill Clinton.

Pada tahun 1996, Obama mengambil keputusan untuk bertanding pada pemilihan senat dan memenangi kerusi bagi Chicago dalam senat negeri Illinois. Beliau mengambil alih jawatan Senat daripada Alice Palmer. Obama dipilih lagi sebagai mewakili kerusi Senat Illinois pada tahun 1998 dengan mengalahkan calon Republikan Yesse Yehudah dan dipilih lagi pada tahun 2002.

Memasuki politik nasional

Pada tahun 2000, Obama bertanding buat kali pertama kerusi Dewan Perwakilan Kongres yang dijawat oleh ahli Demokrat dari Chicago, Bobby Rush, tetapi gagal. Kecewa dengan kekalahan tersebut dan mencari pengaruh luar daripada perundangan negeri Illinois, beliau telah dapat meyakinkan Michelle tentang ideanya untuk bertanding kerusi Senat dalam “strategi menang atau keluar” sebagai peluang terakhirnya untuk memajukan kerjaya politiknya.

Apabila Peter Fitzgerald, penjawat jawatan tersebut pada ketika itu mengumumkan bahawa dia tidak akan bertanding semula untuk kerusi Senat pada tahun 2004 di Illinois; kerusi tersebut menyaksikan perebutan sengit. Obama bersama enam anggota Demokrat dan lapan Republikan bertanding dalam pilihan raya pemilihan pendahuluan parti masing-masing bagi pencalonan senator. Obama dengan mudah telah mendapat pencalonan Demokrat dengan kemenangan tinggi sebanyak 53 peratus, berbanding gabungan ke enam-enam calon lawannya.

Kemenangan bergaya Obama menaikkan namanya sebagai bintang baru parti Demokrat; dan spekulasi bermula tentang masa depan beliau yang cerah sebagai bakal presiden.

Pada bulan Julai 2004, Obama menulis dan menyampaikan ucaptama di Konvensyen Kebangsaan Parti Demokrat di Boston, Massachusetts. Walaupun tidak disiarkan di tiga siaran berita utama, lebih kurang 9.1 juta penonton mendengar ucapan Obama dan ini menaikkan bintangnya yang semakin menyinar dalam parti Demokrat.

Obama mengangkat sumpah sebagai senator pada 4 Januari 2005. Dia merupakan senator berketurunan Afrika Amerika kelima dalam sejarah Amerika Syarikat dan ketiga yang dilantik secara popular.